30 AĞUSTOS 2010, PAZARTESİ

Sn1 Ve Sn2 Reaksiyonları Çözücü Etkileri

En arasındaki karşılaştırma hakkında biraz daha konuşalım SN1 ve Sn2 reaksiyonları ve belki de hakkında konuşabilirsiniz koşullar ne tür bir ya da diğer daha yapmak uygun, özellikle de bir çözücü. Biz bu konuda biraz konuştuk, ama biz ineceğiz biraz daha ayrıntı. Yani sadece bir yorum biraz bir SN1 reaksiyonu, sen olabilir gibi bir-- bazı türüne sahip bana sadece bunu şöyle çizelim. Yani bu biraz karbon olacak Üç şeylere bağlı. Ben sadece keyfi renkler bu üç şeyi yapıyorum. Bunlar, CH3, diğer karbon olabilir. Bu hidrojenlerinin olabilir. Bu başka şeyler olabilir. Ve daha sonra, aynı z

amanda, bir ayrılan gruba bağlı. Pembe: bana henüz kullanmadığınız bir renk yapalım. Ve o zaman da bir nükleofil yüzen var. Bu bizim nükleofildir olacak. Bu bir aşırı elektronu vardır. Bir negatif yüke sahiptir. Ve bi

r SN1 reaksiyonunda, ilk adım sadece bir içerir reaktanlar, reaktiflerin biri. O SN1 denmesinin nedeni budur. Bu yüzden, ilk adım olarak, nükleofil sadece bekler ayrılan grup yaprakları pasif iken.

“SN1 ve Sn2 Reaksiyonlara Çözücü Etkileri...”
Khan Academy

Yani, belki orada bir elektron, ayrılan grup var Zaten bir elektron vardır. Bu bir ucuz bira, bu yüzden makul bir elektronegatif olmak zorundadır. O karbon biri ucuz bira, ve bu öyle bir kez Bu, bizim durumumuz bu gibi görünecektir. Sen substrat var. Artık sadece bir elektron kaybetmiş. O elektron kaybetmiş, bu yüzden şimdi pozitif yüke sahiptir. Bana bir şey o küçük iz ekleyelim. Bunu sanmıyorum beni burada bu silmek edelim elektron hala ora

Sn1 Ve Sn2 Reaksiyonları Çözücü Etkileri Resim 1 Sn1 Ve Sn2 Reaksiyonları Çözücü Etkileri Resim 2 Sn1 Ve Sn2 Reaksiyonları Çözücü Etkileri Resim 3 Sn1 Ve Sn2 Reaksiyonları Çözücü Etkileri Resim 4

da. Bu yüzden artık pozitif yüke sahiptir. Nötr hale ayrılan grup, bir elektron aldı. Yani bunu artık bir negatif yüke sahiptir. Şimdi de vardır bu yüzden ayrılan grup, şimdi bir elektronu aldı Orada en az iki değerlik elektronları. Bu negatif yük, muhtemelen çok daha fazlası vardır. Ve sonra bir sonraki adımda, bu yüzden bana izin nucleophile-- kopyalayıp yapıştırın. Ben yapmak istediğim şey değil. Bana kopyalayıp edelim ve tekrar yapıştırabilirsiniz. Yani kopyalayıp yapıştırın. TAMAM. Yani sırasında sabırla bekleye

n o şey hız belirleyici adımlar hey, orada diyor Orada bir karbokatyon. Ben bir nükleofildir değilim. Ben bir SN1 durumunda güçlü bir nükleofil değilim, ama ben Hala nükleus elektron uzağa vermek gibi. Ben nükleazlar seviyorum. Orada pozitif bir karbokatyonu bakın. Aslında, bir karbokatyon tanımı gereği olumlu, yani izin Onunla benim elektronları verir. Ve en son aşamada, bir sorunumuz var, bu guy-- beni kopyalayıp izin vermedi ve yine bu yapıştırın. Bana kopyalayıp edelim ve bana yapıştırın izin ver. Adam nükleofil ile bağlanmaktadır. Nükleofil bu karbon elektronu verdi beri, Karbon artık bir ücret yoktur. Nükleofil o kayıp beri elektron, artık nötr olduğunu. Yani, tabii ki, nükleofil bağlanmış ve var Burada hala ayrılan grup var Bir negatif yük ile. Biz bu biraz ima, ancak bunun için sırayla ettik Sadece bu reaktif oluyor kendi üzerine olmasını adım kendiliğinden bir dereceye kadar, ya da sadece gerçekleşmesi için. Ve biz oranları hakkında konuşmak olmaz. Ve mutlaka hızlı olur, ancak sırayla olmaz bu her gerçekleşmesi için, bu kararlı olmalıdır karbokatyon. Ve biz bu istikrarlı olabilmesi için bu daha önce görmüştüm karbokatyon, bu şeylere bağlı olması gerekir süper değil bu yüzden o bazı elektronları borç vermeye istekli elektronlar için aç. Ve sırayla o, bu karbokatyon hakkı gerçekleşmesi için Burada tertier olması gerekir. Tersiyer idealdir. Tersiyer karbokatyon bu üç şeyi üzerinde gelir Burada karbonlar veya karbon zincirleri bulunmaktadır. Yani ideal, bu üçüncül ve ikincil irade olacaktır Bu çocuklar, en az iki karbon ise de çalışır. Solvent elverişli ise eğer bu da, iş olacak biz uğraşıyoruz ortamı olumlu bir ortamdır. Bu bir oldu eğer öyleyse bu sadece biri, karbon edildi Birincil karbokatyon veya bu bir metil karbokatyon neredeydi Burada hiçbir şey o zaman olası değildir, bir karbon olduğunu Bir SN1 reaksiyonu var. Şimdi, resim, diğer tarafta, Sn2 reaksiyonu, bu Eğer bir süper güçlü nükleofil olan biri, ya da En az güçlü bir nükleofil ve bütün reaksiyon olur bir aşamada reaktifler hem de kapsayan. Yani ayrılan grup ile buradan başlayın. Bunu düşünmek olabilir yolu, SN1, ayrılan gruptur İlk şey yok bir şey. Sn2 olarak, tüm gerçekleştiği bir kez, ancak saldırgan nükleofil sitesinin tür. Gerçekten bu elektron kötü vermek istiyor. Yani ilk adımda, burada gelir ve onu verir Bu karbon mutlaka istemediğini bile karbon, kötü o. Bu şey ise kısmi pozitif yük olurdu Gerçekten elektronegatif ve bu elektronu hogging olabilir Zaten, ama o şey zaten şimdi, hogging o ki söyleyebiliriz, hey, sen zaten bir elektron var. Senden onu alabilir. Ve böylece tam anlamıyla tek adımda, biz ile sona böyle bir şey. Aslında, ben sadece yeniden çizim edelim. Yani bizim ayrılan grup bıraktı var. Bu elektron almış olduğu Karbon artık gerek yoktu. Yani şimdi, belki daha fazla bu elektron ve bir ve var ve bir negatif yüke sahiptir. Ve şimdi bu karbon mavi şeye takılır. Ben sadece mor şeyi çekersiniz, ve belki de arkasında bu var turuncu bir şey takılı. Eğer ben neden bahsettiğimi görebilirsiniz bana çizelim, bu yüzden Mavi bir şey ve sonra mor bir şey. Ve sonra nükleofil diğer yönden gelmişti, bu yüzden şimdi o da Nükleofilin bağlanmış oluyor. O kaybeder, böylece nükleofil, bir elektron veriyor onun negatif yük. Ve esasen, negatif yük transfer olur mümkün grubu, ayrılan bir elektron almak ve daha sonra ortada bu karbon nötr kalır. Ve biz bu sadece makul ne olabilir ki daha önce gördüm Güçlü bir nükleofil ile. Bu güçlü bir nükleofil olmak zorundadır, ve orada yapamam sterik engelleme bir sürü. Bunlar gerçekten bu bloke edemez saldıran nükleofil. Bu bir metil ya da birincil karbon Yani eğer bu en iyi çalışacaktır. Ve koşullar sadece sağ ve nükleofilin eğer varsa ikincil belki yeterince güçlü Belki ikinci bir karbon. Eğer çok fazla karbon ya da büyük karbon zincirleri var bir kere Çünkü Buraya, o zaman engeller nükleofildir. Bu saldırı olamaz. Bunların hepsi hidrojen olduğu takdirde, çok yer için var Bu nükleofildir saldırı. Bunlardan sadece birinin karbon, uzay hala bir yeri vardır. Şimdi, bu genel bir karşılaştırma sadece tür, ve o bazı ipuçları veriyor. Zayıf nükleofil, sen SN1 uğraşıyoruz. Güçlü nükleofil Sn2. Bu kadar eğer öyleyse bu bir üçüncül veya ikincil karbon ise, karbona, bir çok SN1 bağlanmış Beyninde olmalıdır. Bu bir sürü bir karbon bağlanmış ve değilse bir olması Güçlü nükleofil, Sn2 beyninizde olmalıdır. Ve şimdi son şey olduğunu düşünmek olmalıdır Çözücü kendisi. Ne aslında çözülmüş bu reaktiflerdir. Yani bu konuda düşünelim. Ya bir SN1 veya Sn2 reaksiyonu, biz uğraşıyoruz Yani yüke sahip şeyler. Ve genel olarak, iyonlar veya şeylerle uğraşıyoruz buna sahip şarj, onlar daha çözünür olmak için gidiyoruz polar çözücüler şarj etrafında olmayı seviyor, çünkü Ücretli başka şeyler de mix ve maç böylece. Her iki durumda Yani, polar çözücüler istiyorum. Ve polar çözücüler aşinadır. Polar çözücülerin örnekleri arasında, iyi olan Su polar solvendir. Oksijen öylesine elektronegatif olduğundan H2O ve kutup var bu elektronları domuzu. Yani oksijen tarafında kısmi negatif yük ve Hidrojen tarafındaki kısmi pozitif yükler. Değil sahip olabilen bir polar bir çözücü diğer bir örneği, daha önce görülmemiş dietil eter gibi bir şeydir. Yani dietil eter böyle olmazdı. CH2, CH3, CH2, CH3. Ve ben henüz adlı eterler havn't biliyorum. Bana bu yazalım. Bu bana doğru o "y" olsun emin olun izin diethyl-- olduğunu. Bu, dietil eterdir. Ve bu bir yorum biraz. Bu durum, muhtemelen şeyler öğrenmek için en iyi yoldur Biz giderken biz öğreniyoruz. Bir eter, bir forma sahip bir şeydir. Bazı karbon zinciri var ya da bunu bir diyebiliriz some-- I tahmin bir karbon zincirine bağlanmış bir grubu radical-- Ekli bir oksijene beynim bunu işler yolu, Başka bir karbon zinciridir. Bu aynı olmak zorunda değildir. Ve dietil eter ile aynıdır. Ve kelimenin tam anlamıyla sadece dietil söylüyorsun. Bir eter eklenmiş, etil grupları bulunmaktadır. Etil iki karbondur. Bu nedenle iki karbon, oksijen, iki veya daha fazla karbon atomu. Dietil eter. Oksijen daha fazla olduğu için ve bu da bir polar çözücü madde olacaktır Eğer hala bu kısmi var ve bu yüzden, karbon sonra elektronegatif Beni color-- farklı olarak bunu yapmasına izin charge-- negatif Oksijen sonu ve hala kısmi pozitif yük var Karbon ucunda. Yani bu, aynı zamanda, polar bir çözücüdür. Bunların her ikisi de polar çözücülerdir. Şimdi, bunlar arasındaki fark ve bu muhtemelen olacak Sizin için yeni bir terim olabilir, bu su ve çoğu türleri ise çaldı olabilir hidrojeni vardır alkol, bir şey kapalı, bu bir protik sovent olduğunu. Ve Protik sadece protondan geliyor. Ve bu şey içinde eritildi halinde olduğu anlamına gelir Bu, ya da bu bir çözüm varsa, o zaman bu hidrojenin çaldı almak mümkün olabilir ve aklınıza gelebilecek ücretsiz protonlar etrafında yalan. Şimdi bu oksijen bu ucuz bira diyelim Çünkü Bu hidrojen, elektron. O zaman, o hidrojen o elektron ucuz bira ise Tamam, OH eksi olması bir durum var mı? Oksijen hemen negatif yüke sahiptir. Ve bu, hidrojen, adından vardı tüm bu elektron oldu. Bunu götürmek, bu tüm bir proton olduğunu. Birisi H çizer Yani artı, bu kelimenin tam anlamıyla bir proton olduğunu. Bu tam anlamıyla bir proton olduğunu. Ve bu bazı protonların var, su oluşabilir Su temelde, bu yüzden etrafında yüzen protik polar çözücü içinde eklenmektedir. Dietil eter, diğer taraftan, bir bulunmamaktadır oksijenler uzaklıkta hidrojeni alabilir nerede hidrojenlerinin. Burada hidrojen değil tüm olan karbona bağlıdırlar bu elektronegatif, bu nedenle bu aprotik çözücüdür. Bana bu çizelim. Şimdi, ve-- bir SN1 veya Sn2 iyi olup olmadığı hakkında düşünelim iyi, ben zaten çözücüler, polar olmak zorunda dedi. Biz ücret ile uğraşıyoruz, çünkü bu Her iki reaksiyonlarda şeyler. Ama bir daha olacak? Yani bana bu aşağı yazalım. Yani her iki durumda da, biz bir polar çözücü istiyorum, bu yüzden bana izin Bu yazınız. Ve sana bir ipucu vereyim: bunlardan biri de iyi olacak Protik çevre ve bunlardan biri de iyi olmayacaktır Protik ortamı. Yani bir Sn2 içinde, sen Sadece bunu düşünmeye izin had-- eğer. Sadece bu ezberlemek vermeyelim. Biz Sn2 durumda yüzen protonlar olsaydı, Ne gerçekleşmesi olasılığı nedir? Biz bu güçlü nükleofil var. Biz elektronları vermek istediği bir şey var. Şimdi, belki olabilir bir karbon onu uzak verebilir kısmi pozitif yük ve daha sonra ayrılan grup olabilir Onu alıp, ama ne daha fazla elektronları istiyor? Kısmi negatif yük veya protonu olan bir karbon, Tam pozitif yüke sahiptir birşey? Peki, bir proton daha isteyeyim. Eğer protonlar etrafında yüzen olsaydı Yani, nükleofil olur sadece proton ve Sn2 reaksiyonu olan elektronları verir Aslında meydana olmaz. Protonlar, tüm elektronları alacaktı. Yani etrafında yüzen protonların olamaz. Sen protonlar yüzen olamaz çevresinde Sn2 reaksiyonu. Sonra bu karbon elektronu olsun asla. Proton alacak. Yani bir aprotik çözücü gerekir. Yani Sn2 dietil eter iyi çalışacak. Bu güçlü bir nükleofil ise, bu bir çözüm dietil eter içinde ve bu hepsi hidrojenin, o zaman olurdu Bir Sn2 reaksiyon için gitmek için sadece hazır olun. Şimdi, Yelpazenin diğer ucunda, bir SN1 anahtarın üzerinde Reaksiyon, bu karbokatyon kararlı olmasıdır. Ve karbokatyona için stable-- ya da aslında daha fazla olması önemli karbokatyon kararlı olmak yerine, yani, bir üçüncül veya ikincil bir karbon olmak bağımlıdır. Bu kadar Ama ayrılan grup için sipariş kararlı olması olsaydı negatif, aslında güzel olurdu Bazı protonlar mevcuttur. Belki de protonun elektron verebilir. Belki de proton bağ olabilir. Yani bu durumda, protonlar aslında yardımcı olacaktır durumu istikrara. Yani bir SN1 reaksiyonu ideal aslında bir kutup olduğunu protik çözücü. Eğer ikincil veya var bir durum görürseniz yüzden tersiyer karbon, zayıf bir nükleofil ve sen bir polar protik çözücü madde en meşhur ile ilgili Hangi su, ama bir alkol aynı zamanda, daha sonra çalışmaya devam eder gerekir SN1 düşünüyor. Güçlü bir nükleofil görürseniz, orada değil çok sterik engelleme. O saldırabilir alan var. Bu, bir metil veya bir primer, belki de ikincil bir karbon olduğu ve Bu dietil gibi bir aprotik polar çözücü içinde, oluyor eter, sonra size bir Sn2 hazır olduğunu biliyorum.

Açıklama

SN1 ve Sn2 Reaksiyonlara Çözücü Etkileri

Bunu Paylaş:
  • Google+
  • E-Posta
Etiketler:

Khan Academy

Khan Academy

Misyonumuz, her yerde herkes için dünya standartlarında bir eğitim sağlamak. Tüm Khan Academy içerik www.khanacademy.org adresinden ücretsiz olarak sunulmaktadır.

YORUMLAR



9.8/10

  • 522
    Olumlu
  • 7
    Olumsuz
  • 94
    Yorum
  • 169285
    Gösterim

SPONSOR VİDEO

Rastgele Yazarlar

  • DominicFear

    DominicFear

    30 Kasım 2006
  • FamilyFeud

    FamilyFeud

    22 AĞUSTOS 2006
  • Monica Catral

    Monica Catra

    12 NİSAN 2009

ANKET



Bu sayfa işinize yaradı mı?